有机合成1(课件PPT).ppt 55页

'1.烃和烃的衍生物的综合应用。2．了解有机合成的一般方法。节有机合成 1．有机合成的过程(1)有机合成是指利用、的原料，通过有机反应，生成具有和的有机物的过程。(2)有机合成遵循的原则有：①起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染；②合成路线简捷，易于分离，产率；③条件适宜，操作，能耗低，易于实现。简单易得特定结构功能较高简便 (3)有机合成的任务包括目标化合物的构建和的转化。(4)有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：分子骨架官能团 2．有机合成的方法——正逆合成分析法(1)有机合成的方法包括分析法和分析法等。(2)正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：(3)逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示)：正向合成逆向合成中间体中间体 有机合成题的解题思路是什么？提示：有机合成题的解题思路是：(1)首先要正确判断要合成的有机物的类别，它含有哪几种官能团，与哪些知识和信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。其解题思路可简要列如下表： 1．取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。 2．加成反应(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。此外，苯环的加氢，醛、酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。 (3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3．消去反应(1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水：②卤代烃脱卤化氢：(主)(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如发生消去反应时主要生成 [也有少量的(CH3)2CH—CH===CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X却不能发生消去反应。(4)醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液，△)，要注意区分。(5)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 4.有机化学中的氧化反应和还原反应(1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。(3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。 (4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：5．加聚反应(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点是：①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物(注意！)。③实质上是通过加成反应得到高聚物。(3)加聚反应的单体通常是含有键或—C≡C—键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈()、1,3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯()等。 6．缩聚反应(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。7．显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。②淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。(常用于苯酚或酚类物质的鉴别) 【例1】以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(　　)A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥解析：其合成路线可表示如下：答案：C 对有机反应的学习应注意以下几点：(1)理解并掌握各类有机化学反应的反应机理(2)正确标示有机反应发生的条件①有机反应必须在一定条件下才能发生②反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同(3)准确书写有机反应的化学方程式①有机物可用结构简式表示②标明反应必须的条件③不漏写其他生成物④将方程式进行配平 1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解(氯普鲁卡因盐酸盐)反应编号①②③④⑥反应名称 解析：此题以甲苯为原料，经八步反应最终合成容易看出，反应①为硝化，但接下来的两步反应的生成物没有给出，只写出(A)、(B)，经反应④的产物不难看出②、③两步反应在苯环上引进了氯原子，且变成了酯，而反应④为酯化反应，则反应②、③分别进行了氯代和氧化。进行酯交换反应，生成物C是，反应⑥则是还原—NO2为—NH2的反应，反应⑦是成盐的反应。答案：硝化　氯代　氧化　酯化　还原 有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引入、消除和转化的各种方法。1．官能团的引入(1)引入碳碳双键()①卤代烃的消去 ②醇的消去③炔烃的不完全加成(2)引入卤原子(—X)①烷烃或苯及其同系物的卤代 ②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸的取代(3)引入羟基(—OH)①烯烃与水的加成 ②醛(酮)的加成③卤代烃的水解④酯的水解 2．官能团的消除(1)通过有机物加成可消除不饱和键(2)通过消去、氧化或酯化可消除羟基(3)通过加成或氧化可消除醛基(4)通过消去或取代可消除卤原子 3．官能团的转变(1)利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇醛→羧酸(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：(3)通过不同的反应，改变官能团的位置此外，我们还可以利用不同的有机反应增长或减短有机物的碳链。 【例2】(2010·广东珠海模拟)有机物A是不饱和链烃，且不含甲基。A到G的合成路线如下面框图所示，图中括号内数据表示相对分子质量，D不存在同分异构体，G是有香味的物质且可以使溴水褪色。已知： 回答下列问题：(1)指出反应类型：B→C________，E→F________。(2)写出下列物质的结构简式A________，E________，F________。(3)写出下列反应的化学方程式：B→C________________________________________________________________；F→G_________________________________________________________________。(4)写出G使溴水褪色反应的化学方程式：_____________________________。 解析：设A的分子式为CnH2n或CnH2n－2，根据其相对分子质量进行讨论，可得A的分子式为C4H6，由于A分子中不含甲基，所以不能为炔，只能为CH2＝CH—CH＝CH2。B的相对分子质量比A大160，所以B中含两个Br原子，结构简式为CH2Br—CH＝CH—CH2Br或CH2Br—CHBr—CH＝CH2，则C的结构简式为CH2OH—CH＝CH—CH2OH或CH2OH—CHOH—CH＝CH2，由于D不存在同分异构体，可推知C的结构简式只能为CH2OH—CH＝CH—CH2OH，则B的结构简式只能为CH2Br—CH＝CH—CH2Br，所以D的结构简式为CH2OH—CH2—CHCl—CH2OH,D完全氧化得到E，E的结构简式为HOOC—CH2—CHCl—COOH，E发生消去反应得到F，F的结构简式为HOOC—CH＝CH—COOH，F发生酯化反应得G，G的结构简式为C2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5。 答案：(1)取代反应(或水解反应)　消去反应(2)CH2＝CH—CH＝CH2HOOC—CH2—CHCl—COOHHOOC—CH＝CH—COOH(3)CH2Br—CH＝CH—CH2Br＋2H2OHOCH2—CH＝CH—CH2OH＋2HBrHOOC—CH＝CH—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5＋2H2O(4)C2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5＋Br2→C2H5OOC—CHBr—CHBr—COOC2H5 有机合成的分析方法1．正合成分析法：是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料→中间体→产品。2．逆合成分析法：是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间体→原料。 3．综合比较法：是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程概括如下： 2．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：(1)(2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 请根据上述路线，回答下列问题：(1)A的结构简式可能为___________________________________________。(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为________、________、________。 (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：____________________________________________________________________。(4)工业生产中，中间产物A需经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是____________________________________________________________。(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②分子中有苯环且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：___________________________________________________________。 解析：据题目信息(2)，苯的同系物在光照条件下与Cl2反应，氯原子取代侧链上的氢，故A可能的结构为：。结合目标产物及反应④的条件，可知反应③为消去反应生成B为。据题目信息(1)及目标产物结构，B与HCl应在H2O2存在下发生加成反应生成C为，在碱性条件下水解生成D为，氧化后得目标产物。 答案：(1)(2)加成反应消去反应　水解或取代反应(3)(4)的水解产物的不能经⑥氧化反应而得到产品(或A中的水解产物不在链端，不能氧化成—CHO)(其他合理答案也可) (5) 【例1】乙烯在硫酸催化作用下与水化合成乙醇经过下列步骤：首先在较低温度下乙烯被浓硫酸吸收：CH2===CH2＋H2SO4(浓)→CH3CH2OSO3H(Ⅰ)然后生成物(Ⅰ)再进一步吸收乙烯，产生生成物(Ⅱ)：CH3CH2OSO3H＋CH2===CH2→(CH3CH2O)2SO2(Ⅱ)加水时，生成物(Ⅰ)和(Ⅱ)都与水反应生成乙醇：CH3CH2OSO3H＋H2O→CH3CH2OH＋H2SO4(CH3CH2O)2SO2＋2H2O→2CH3CH2OH＋H2SO4 下列叙述中正确的是(　　)①化合物Ⅰ、Ⅱ都属于酯类　②上述生成Ⅰ、Ⅱ化合物的反应都属于酯化反应(酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应)③上述生成Ⅰ、Ⅱ化合物的反应都属于加成反应④上述生成醇的反应都属于取代反应A．只有①B．只有①③C．只有①③④D．①②③④ 解析：化合物Ⅰ、Ⅱ中烃基(CH3CH2—)通过氧原子与酸的中心原子相连，故化合物Ⅰ、Ⅱ都属于酯类，但题述生成Ⅰ、Ⅱ化合物的反应不是酯化反应，而是加成反应，因为CH2===CH2分子中的双键反应后变成饱和的，双键中的其中一个键断裂，不饱和碳原子上结合其它原子或原子团，符合加成反应的特征。由Ⅰ、Ⅱ化合物生成醇的反应是酯的水解反应属于取代反应。答案：C 高分策略有机反应类型的判断有机化学反应间的关系，不像无机化学的四种基本反应类型那样完全并列，在它们之间，有包含与被包含，有交叉，也有并列。在诸多有机反应中，取代与加成是最重要的两类。(1)取代反应：概念的主线是“某些……被其他……代替”，其中“某些”不仅仅是“某一个”。它包括以下几种情况：一个原子被另一个原子或原子团所代替的反应；一个原子团被另一个原子或原子团所代替的反应；几个原子或原子团被一个原子或原子团所代替的反应。 硝化、磺化、酯化、卤代烃的水解，糖类、蛋白质的水解，酯类水解，缩聚反应都属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。加成反应的结果是有机物分子的不饱和度有所降低。加成反应包含以下几种情况，不同分子间的加成反应，相同分子间的加成反应、加聚反应等都属于加成反应。 【例2】(16分)肉桂酸甲酯M，常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162g·mol－1，只含碳、氢、氧，且原子个数之比为5∶5∶1。(1)肉桂酸甲酯的结构简式是________________________________________。 (2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为________________。(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如下：①化合物E中的官能团有________(填名称)。 ②E→F的反应类型是________，F→G的化学方程式为___________________。③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种)________。i.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ii.在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗5molH2；iii.它不能发生水解反应。④框图中D到F的转化，先发生催化氧化、后发生消去反应，能不能先发生消去反应，后发生催化氧化？________(填“能”或“不能”)；理由是___________________________________________________________。 (1)分子式求算不准，得出错误结构简式。(2)限制条件下，结构的判断能力差。(3)醇羟基的氧化是有结构前提的，该醇不能被氧化。(4)在转化过程中，要保护某些官能团，故反应的顺序选择极为重要。(5)该同学答案中G的结构简式漏写碳碳双键；苯环做为官能团未写出；F→G的化学方程式未写出；简答表达显然不准确，似是而非，醛基易被氧化为羧基。 (1)肉桂酸甲酯的最简式为C5H5O，设它的分子式为(C5H5O)n，M＝162g·mol－1，(60＋5＋16)n＝162，n＝2，故它的分子式为C10H10O2。结合题意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯环、酯基(COO)和碳碳双键，因为苯环上只含一个直支链，故苯环上的直支链为。(2)根据球棍模型知，黑球表示碳原子，白球表示氢原子，花球表示氧原子。根据碳原子形成四个共价键(一个双键视为两个共价键)，氧原子形成两个共价键，氢原子形成一个共价键推知G的结构简式。 (3)根据框图中的反应条件、化学式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应。A、B、C、E、F的结构简式分别为： (3)①苯环、羧基、羟基②消去反应(任写一种) ④不能　因为—OH直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，最后推知最终产物的结构。当已知反应物的结构式或分子式时，可以采用顺向思维法推断。逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知，产物或中间产物的结构已知，可以采用逆推法。 如本题推断F的结构简式时可采用逆推法。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、逆向思维法的综合运用，也称为综合法。在有机合成中，保护官能团就是设计路线使指定官能团发生反应，避免其他官能团发生反应。例如利用烯醇制烯醛，先利用烯醇与HX发生加成反应，后醇被催化氧化制醛，最后发生消去反应得烯醛。与HX先加成、后消去的目的是保护碳碳双键。 4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。'