苯酚8 人教版(课件PPT).ppt 34页

'节苯酚 写出下列卤代烃的水解产物：苯甲醇—CH2OH苯酚CH3CH2ClCH2Cl(NaOH的水溶液)水解CH3CH2OH比较三种水解产物,组成和结构有何异同?相同点:都含有羟基不同点:羟基的连结位置不同乙醇醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。—OHCl酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。芳香醇——羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物。 物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳香烃的侧链相连羟基与苯环直接相连—OH—CH2OH—OH有关物质的结构比较 CH3CH2OH—CH2OH—OH 一、苯酚分子结构酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯酚，通常简称为酚。苯酚的分子式：C6H6O苯酚分子的比例模型苯酚的结构式：苯酚结构简式：C6H5-OH 练习：1以下物质属于酚类的是:B、D、E、G2互为同系物的是：3互为同分异构体的是：B、D、E（C与E呢？）B、C4属于醇的是：A、C─OH─OHO‖—C—OH─OH-OHA─CH3─CH2OH─OH─CH2CH3─OCH3BCDEFGH5属于芳香族化合物的是：B、C、D、E、F、G 二、苯酚的物理性质常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。想一想：如何保存苯酚？隔绝空气,密封保存 1.苯酚的(弱)酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。三、苯酚的化学性质1.苯酚的酸性 苯酚与NaOH反应向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。苯酚与水混合，液体呈浑浊，这说明常温下苯酚在水中的溶解度不大，少量苯酚晶体在2mL蒸馏水中不能完全溶解，因此溶液呈现浑浊；但当加入NaOH溶液后，试管中液体由浑浊变为澄清透明。这是由于苯酚与NaOH发生了反应，生成了易溶于水的苯酚钠，因此溶液变澄清 ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。②不能使酸碱指示剂变色。③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。如何除去溶解在苯中少量的苯酚？苯酚为何会显酸性？酸性有多强？说明+H2O+H3O+比较HCl、H2CO3、CH3COOH、C6H5OH的酸性强弱结论:HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH写出苯酚钠与盐酸反应的化学方程式和离子方程式—ONa+HCl→—OH+H2O （1）苯酚钠溶液显什么性？为什么？（2）苯酚能不能和钠反应？若能，则反应速率与乙醇．水相比如何？（3）乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？（1）苯酚钠溶液显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性；（2）苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快；（３）乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 注意：①苯酚与浓溴水不需要催化剂就可以在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代发生在苯环的邻、对位。③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。2.苯环上的取代反应+3Br2+3HBr苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？三溴苯酚（白色） 苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚还可以与浓硝酸和浓硫酸发生取代反应，请写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。练习:OH+3HO-NO2浓H2SO4OHNO2-NO2O2N-3H2O+ 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。3.显色反应6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 苯酚的检验 OHn+nHCHOCH2—+nH2OOHn催化剂△反应条件：沸水浴。生成的树脂不溶于水。反应后的试管应该用酒精浸泡洗涤。4、缩聚反应 苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色。5、氧化反应等（1）由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化，所以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色；（2）因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成，和硝酸发生硝化反应。 1、苯酚中的羟基受苯环的影响，羟基上的氢比醇羟基活泼。相对易电离，故显弱酸性，但酸性比碳酸还弱。苯酚中羟基与苯环的相互影响2、苯酚分子里的苯环受羟基的影响容易发生取代反应。在邻对位容易发生取代。 1摩最多能与（）摩溴水发生反应6思考 CH2OHCH=CH2HO试判断它具有哪些化学性质？咱们来试试！有机物丁香油酥的结构式为： 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗涤剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。四、苯酚的用途 环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 五、苯酚的制备：浓硫酸140—160℃固体NaOH320—350℃SO2、H2O氯气催化剂Cu300℃2.8×107Pa盐酸1、工业上从煤焦油中分馏提取。2、工业制取方法： 苯酚的总结 思考1、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？2、苯酚能否与Na2CO3溶液反应？为什么？碱性：Na2CO3＞C6H5ONa＞NaHCO3─OH─ONa+Na2CO3NaHCO3+可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。4、如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。3、如何除去苯中混有的少量苯酚？答：加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。答：加NaOH再分液，油层即为苯层。 —OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D巩固练习巩固练习11、下列物质中：（A）（B）（C）（D）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与溴水发生取代反应的是（）能与金属钠发生反应的是（） 巩固练习2、下列物质中羟基氢原子最活泼的是（）A、乙醇B、苯酚C、苯甲醇D、碳酸3、用哪种试剂能把乙醇、苯酚、硫氰化钾、硝酸银等溶液鉴别出来（）A、溴水B、甲基橙C、氯化铁溶液D、氯水4、鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液、亚硫酸钠溶液应选用（）试剂。DC溴水 5、（98全国25）白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A.1mol1molB.3.5mol7molC.3.5mol6molD.6mol7molD6、写出分子式为C7H8O的芳香族化合物可能的结构简式并命名。 FeCl3溶液7、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液8、有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。巩固练习2、3C7H8O 五、苯酚的制备：1、从煤焦油中分馏提取。2、氯苯水解：+Cl2催化剂+HCl+Cl2催化剂高温、高压+HCl（1）以苯为原料先制得氯苯（2）以氯苯与水反应合成苯酚 附:苯酚的各种结构 苯酚与苯苯苯酚 4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。'